Sao anh biết được?

Là một cựu vận động viên bóng chày từng oai phong một cõi, Lisa (Reese Witherspoon) không thể không thừa nhận, tuổi 30 của mình đã sớm không thích hợp để lang thang trong công việc nữa. Mà ngay tại thời điểm mấu chốt sự nghiệp gặp phải đả kích, tình cảm của Lisa cũng gặp phải nguy cơ. Bạn trai của Lisa, Marty (Owen Wilson), là một tay chơi nổi tiếng, và Lisa, người đang ở độ tuổi nhi lập, không bao giờ muốn nén giận làm"bánh xe dự phòng" của anh ta nữa. Khi cuộc đời đang xuống dốc, Lisa gặp một người đàn ông tên George (Paul Rudd). George có một ông trùm phố Wall cha cùng một cái làm cho người ta huyết mạch phun trương xinh đẹp bạn gái, nhưng là ở trong phút chốc, hắn mất đi tất cả những thứ này, thậm chí trở thành FBI mục tiêu. Cùng là người lưu lạc chân trời góc bể, khoảng cách giữa Lisa và George chậm rãi kéo gần lại, ngay khi hết thảy thuận lợi tiến hành, Marty lại giết hồi mã thương, cầu xin Lisa trở lại bên cạnh hắn. Giữa bạn trai cũ và cao phú soái, Lisa không biết nên lựa chọn như thế nào.