Tình yêu 3 chọn 1

Sau khi học giáo dục giới tính ở trường, con gái của Will (Ryan Reynolds), Maya (Abigail Blessing), trở về nhà và la hét với cha cô về câu chuyện tình yêu của cô. Nhã Mã càng muốn cố gắng từ trong câu chuyện tìm được hình ảnh của mẹ, mặc dù cha mẹ cô đã ly hôn.Năm 1992, bạn gái tạm thời của Will, Emily (Elizabeth Banks), đến New York một mình để phát triển sự nghiệp của mình, anh là một thành viên của chiến dịch tranh cử giúp Clinton tranh cử tổng thống. Will có tham vọng lớn, nhưng sự nghiệp của anh không suôn sẻ như anh tưởng tượng.Con đường tình cảm cũng giống như vậy, Will cô đơn cùng nhân viên chiến đoàn April (Ella Fisher) và phóng viên tin tức Sharman (Rachel Verge) phát triển tình cảm như có như không, cuối cùng anh thậm chí chia tay với Emily cũng ngoại tình.Cho dù sau này Will có chỗ đứng vững chắc ở New York, có công ty của mình, anh vẫn quanh quẩn trong ba người phụ nữ này, rốt cuộc ai là tình yêu đích thực của anh?