Tôi ghét ngày Valentine

Là một bà chủ cửa hàng hoa, ngoại hình xinh đẹp và tính cách vui vẻ của Jenna (Nia Vardalos) đã giúp cô có được nhiều người theo đuổi, và lý do tại sao cô vẫn độc thân cho đến nay đã trở thành một bí ẩn khó giải quyết trong lòng mọi người. Đối với hẹn hò, Jenna có nguyên tắc của riêng mình - - số lần hẹn hò với cùng một người đàn ông tuyệt đối không vượt quá năm lần, nếu muốn tìm hiểu nguyên nhân của nguyên tắc này, sẽ chạm tới hồi ức chôn sâu trong lòng Jenna về mẹ. Nguyên tắc hơi buồn cười này của Jenna đã thu hút sự chú ý của chủ nhà hàng Grey (John Corbett), người quyết định thách thức cái gọi là nguyên tắc 5 lần. Theo hiểu biết sâu sắc, Jenna đối với Grey hài hước hết sức vừa ý, thái độ của Grey đối với Jenna cũng dần dần nghiêm túc. Mà khi năm lần hẹn hò kết thúc, ngại thể diện hai người đều không thể nói ra lời giữ lại, một đôi tình nhân trời đất sáng tạo mắt thấy sắp sát vai mà qua.