Trò chơi nguy hiểm

Sabastin (Ryan Phillippe) và Catherine (Sarah Michelle Gellar) vốn là con của hai gia đình, bởi vì sự kết hợp của cha mẹ đã trở thành hai chị em. Hai người vì tư tâm mà bắt đầu một trò chơi, nếu như Tát Ba Tư Đinh thua, xe thể thao xa hoa của hắn sẽ thuộc về Catherine. Nếu anh ta thắng, Catherine sẽ phục vụ anh ta qua đêm. Trò chơi này là Sabastin phải có được con gái của hiệu trưởng, Anne (Reese Witherspoon). Mặc dù anh đã đi qua vô số cô gái ở Manhattan, nhưng đối với Annie, lại có một chút khó khăn - - cô từng đăng bài báo trên tạp chí"Mười bảy tuổi" tuyên bố, muốn giữ trinh tiết cho đến đêm tân hôn. Đối với hành động săn mồi khó khăn này, Sabastin đương nhiên toàn lực ứng phó, tuy nhiên khiến hắn bất ngờ chính là, trò chơi trở nên càng ngày càng phức tạp, vượt quá dự đoán của hắn.