Lời bài hát: King Of Gamblers

Mike (Matt Damon) là một sinh viên luật năm thứ hai, nhưng anh đã mất tất cả tiền tiết kiệm của mình trong một lần đánh bạc với chủ sòng bạc Teddy (John Malkovich). Được an ủi bởi người bạn Knish (John Turturro), Mike thề sẽ không bao giờ đánh bạc. Bất quá, hắn vẫn lộ ra một thủ đoạn trên ván bài của giáo sư, kỹ năng kinh động bốn phía. Trong khi đón người bạn cũ Worm (Edward Norton) ra tù, Mike đã phá vỡ lời thề của mình và quay trở lại. Anh ta thậm chí còn trì hoãn việc thực tập tại tòa án giả để giúp Bugs. Sau đó, bạn gái Joe phát hiện ra bằng chứng Mike liên quan đến cờ bạc, chia tay với anh, điều này làm anh vô cùng chán nản. Mike dưới sự xúi giục của sâu bọ, liên tiếp tham gia đánh cuộc. Sau đó, lại phát hiện mình bị sâu bày một đường, thiếu một khoản tiền lớn. Hắn tìm được sâu, người sau dưới sự ép buộc thổ lộ tình hình thực tế: Thì ra sâu bị chủ nợ hung hãn ép đến cùng đường. Vì tình bạn, anh chấp nhận điều kiện hà khắc của chủ nợ, nhưng lại rơi vào khốn cảnh càng thêm gian nan...