Độc Thân 1999

Là một người đàn ông độc thân, Jamie (Chris O'Donnell) rất tự hào và không thể tránh khỏi những ràng buộc và hạn chế mà hôn nhân mang lại. Chủ nghĩa không kết hôn của một người không có nghĩa là anh ta không thể theo đuổi tình yêu, và sự xuất hiện của Anna (Renee Zellweger) khiến Jamie nhanh chóng rơi vào tình yêu. Chỉ chớp mắt ba năm trôi qua, dưới áp lực mạnh mẽ của mọi phương diện, Jamie rốt cục quyết định đi vào vòng vây hôn nhân. Không nghĩ tới, lời thề cầu hôn không thành khẩn của mình chọc giận Anna, Anna lựa chọn rời đi.Ông nội của Jamie qua đời, để lại một gia tài trị giá 100 triệu đô la, theo di chúc, Jamie phải kết hôn trước 30 tuổi mới có thể nhận được quyền thừa kế, mà lúc này cách sinh nhật 30 tuổi của Jamie chỉ có 24 giờ. Làm thế nào để tìm được cô dâu trong một ngày? Làm thế nào để biết cô dâu này yêu Jamie hay yêu tiền của anh ta? Jamie bị lạc giữa Anna và nhiều bạn gái cũ. Lúc này anh mới ý thức được, kết hôn là một chuyện phi thường thần thánh mà nghiêm túc.