Khi Harry gặp Sally

Hai người gặp nhau khi Sally (Meg Ryan) lái xe đưa Harry (Billy Crystal) đến New York. Trên đường đi, hai người chia tay trong không vui và để lại câu hỏi kinh điển:"Loại trừ sự can thiệp của'tình dục', đàn ông và phụ nữ có thể trở thành bạn bè thực sự không?" Năm năm sau. Hai người không hẹn mà gặp ở sân bay. Tại thời điểm này, Sally đắm chìm trong sự ngọt ngào của một mối tình mới, trong khi Harry sắp bước vào cuộc sống hôn nhân chính thức. Harry nói với Sally:"Đàn ông và phụ nữ có thể trở thành bạn bè khi mỗi người đều có tình yêu riêng, nhưng chẳng mấy chốc họ sẽ đặt câu hỏi tại sao họ lại gắn bó với những người chỉ có thể là bạn bè". Sally bỏ đi. Mười năm sau. Sally đang thất tình lại tình cờ gặp Harry vừa mới ly hôn. Harry nói với Sally:"Chúng ta sẽ trở thành bạn bè sao? Có lẽ em là người phụ nữ quyến rũ đầu tiên anh không muốn đưa lên giường. Cuộc trò chuyện trước khi đi ngủ, cùng nhau đón Giáng sinh, bày mưu tính kế cho tình cảm của nhau, Harry và Sally có sự ăn ý không thể diễn tả bằng lời. Nhưng mà, đây thật sự là khởi đầu của một đoạn tình bạn đẹp đẽ sao? Hoặc là tình cảm lặng lẽ tới chính là nhận lầm......